HETEROAROMATICIDAD

Es otra manera de extender el concepto de aromaticidad en sistemas que no son hidrocarburos. Los compuestos heteroaromáticos se pueden dividir en dos clases:

• Los que utilizan un par de electrones libres del heteroátomo para completar el sistema aromático.
• Los que no usan electrones libres del heteroátomo.

En la primera clase están el pirrol, el furano y el tiofeno.

La cantidad de carácter aromático que exhiben estos compuestos está directamente relacionada con las energías de los orbitales que contienen el par libre y los orbitales p que constituyen el sistema p del dieno, porque estos son los que se combinan para dar el sistema deslocalizado. Experimentalmente el orden decreciente de carácter aromático es:

Tiofeno > Pirrol > Furano

En el segundo tipo están la piridina y el catión pirilio.

Los electrones libres del heteroátomo no hacen parte del sistema aromático puesto que este ya posee 6 electrones p.

Los cálculos de orbitales moleculares para compuestos heteroaromáticos son difíciles porque se deben definir nuevos valores de a y b para el heteroátomo y porque además se involucran efectos inductivos que vuelven más complejo el análisis.

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